Димчо учи в Копривщица, Ихтиман и Пловдив, а гимназия завършва в София, където семейството се преселва през 1904 година. Трудното за семейството време принуждава младежа да подхваща каквато работа намери – работи като дребен чиновник в учреждения, стенограф в народното събрание, репортер във вестник.
Огромно влияние върху изграждането му като поет изиграват някои западноевропейски и руски символисти, а неговите учители и кумири Пенчо Славейков и Пейо Яворов разширяват творческия му мироглед.
През 1907 година Дебелянов записва право в юридическия факултет, след това се прехвърля в историко-филологическия факултет. Следва обаче само две години, през които работи активно и в областта на литературата. Любознателен по природа, научава френски, руски, английски език и превежда автори като Бодлер, Верлен, дори Шекспир. Създава и множество нежни лирично творби.
В края на 1912 година Димчо Дебелянов е призован да изпълни войнския си дълг и е мобилизиран в 22-ри тракийски пехотен полк в Самоков. Произведен за подпоручик и командир на пета рота от полка е изпратен на Македонския фронт през Първата световна война. След осем месеца на бойни действия, куршум го покосява на 2 октомври 1916, сутринта, близо до Демир Хисар. Отива си ненавършил 30, изпълнявайки дълга си към Родината. Последните стихове, писани на фронта са изпълнени с отвращение към войната, тъжен край на краткото му, но прекрасно творчество.
Чак през 1931 година близкият приятел на Дебелянов – Димитър Подвързачов, заедно с Георги Райчев, Невена Боюклиева и брата на Димчо – Илия, пренасят костите му от Демир Хисар в Копривщица, където са положени в двора на църквата Успение на Пресвета Богородица. През 1934 година скулпторът Иван Лазаров вае трогващата фигура на седналата на прага майка, вперила поглед в пътя: “...въ кратъкъ унесъ чака тя, да дойде нейното дете...”. И сякаш по този начин сбъдват мечтата на Дебелянов “да се завърнеш в бащината къща”.
Оригиналът на паметника “Майка” е преместен в двора на родната къща на Дебелянов в Копривщица , която през 1958 година е превърната в музей, а на гроба му е поставен паметник - копие.