На 3 ноември 1885 година, по време на Сръбско-българската война от 1885 година,  между трета дружина от 4-ти пехотен полк и сръбска полубатарея се състои  Боят при Драгоаман.  

Късно вечерта на 2 ноември, след Боя  при Цариброд  малобройният Царибродски отряд  започва оттегляне към Драгоманския проход.  С цел осигуряване на отстъплението на отряда и защитата на прохода, командирът на 3-та дружина от 4-ти полк разполага силите в близост от пътя. От тактическа гледна точка това се оказва доста ефективно, поради малкото сили с които разполага.

Срещу Драгоманския проход настъпва сръбската Дунавска дивизия, която поради значителното си числено превъзходство прави опит за двоен обхват. Слабото разузнаване от страна на българските войски се оказва ключово в тази ситуация и прегрупирането на 7-ми сръбски полк е погрешно разтълкувано като отстъпление. Веднага е проведена „контраатака“ и българските войски се оказват под фланговия огън,  както на 7-ми сръбски полк, така и  на намиращият се в близост 9-и сръбски полк. Сред българските редове настъпва моментно объркване, последвано от лека паника сред доброволческите роти, но тя бързо е овладяна.

Останалите български роти използвайки пасивността на сръбския авангард се окопават на 700-800 метра от позицията на 7-ми сръбски полк. Пасивността на сръбския авангард е забелязан от главнокомадващия,  крал Милан I,  и той издава заповед за незабавно настъпление.

Настъплението обаче се оказва твърде късно, срещу сръбските полкове от първия ешелон се изправят както окопаните роти, така и отстъпващите сили на Царибродския отряд. Първоешелонните сръбски полкове са усилени и от 15-и сръбски полк, но до вечерта изходът от боя не е решен, както поради лошата организация и комуникация на сръбските полкове, така и поради падането на нощта.

Загубите на сърбите възлизат на 12 убити и 77 ранени, а от българска страна на 4 убити и 13 ранени.
Автор: Тони