На 17 август 986 година  се с състояло  най-голямото поражение, което византийският император Василий II  претърпява в походите си за покоряване на България.  Това се случва при Битката при Траянови врата. Битката   е предхождана от безуспешна обсада на Сердика (днешна София), след която Василий отстъпва обратно към владенията си в Тракия. Българска войска, предвождана от цар Роман и комитопулите Арон и Самуил  преследва византийците и ги обкръжава в полите на Средна гора.  Значителна част от армията на Василий II е унищожена, а той самият едва успява да се спаси.

Петнадесет години след като византийците завладяват българската столица Преслав  победата при Траянови врата затвърждава успехите, постигнати при  въстанието на комитопулите през 976 г. В условия на непрестанни борби с Византия, Първата българска дръжава  просъществува още няколко десетилетия със средище, изместено от Преслав  на североизток и  в Охрид на югозапад.

Василий II поема на поход с армия, наброяваща до 30 000 души. В похода не взимат участие предводителите на източните войски, които воюват срещу арабите От Адрианопол (дн. Одрин) императорът достига Филипопол (дн. Пловдив), а оттам се запътва към Сердика ( София). Целта му е да се справи с българите с един удар. След завземането на Сердика, която освен център на Ароновите владения е и стратегически пункт между североизточните и югозападните български земи, Василий II планира да продължи похода си срещу Самуил на югозапад към Македония.

По пътя си към Сердика, около прохода Траянови врата, императорът оставя силен отряд начело с военачалника Лъв Мелисин със задачата да охранява тила на главната армия.. Достигайки града, Василий II го обкръжава и изгражда укрепен лагер. Обсадата се проточва двадесет дни. За това време продоволствието на византийската армия е изразходвано, а възможностите й  да се снабдява от околностите на града са пресечени от българите, които унищожават фуражирите и отмъкват добитъка на самите византийци. Междувременно гарнизонът на Сердика извършва успешен излаз и опожарява стенобойните уреди, оставени опасно близко до крепостта от неопитните византийски военачалници

В резултат на тези неуспехи византийците остават без средства за превземане на Сердика с щурм. Прекъсването на снабдяването им означава, че те не могат да разчитат на варианта да изтощят защитниците с глад, а сами трябва да се справят с този проблем. В допълнение към тези съображения изниква още една причина за вдигане на обсадата – по планините в тила на императорската армия се явява войска, предвождана от Самуил. Вместо да подсигури пътя за отстъпление, Лъв Мелисин се оттегля във Филипопол. Този факт е допълнителен стимул за Василий II да вдигне обсадата на Сердика.

Византийската войска отстъпва от Софийското поле към Щипон (дн. Ихтиман), където нощува. Слухът, че българите заграждат околните планински пътища, предизвиква смут сред войниците и на следващия ден отстъплението продължава при все по-голямо безредие. Виждайки това, българите, предвождани от цар Роман, Арон и Самуил, се спускат срещу византийците, превземат лагера им и превръщат отстъплението им в бягство. Византийският авангард успява да се изплъзне през склоновете, които все още не са заети от нападателите Останалата войска е обкръжена от българите. Само отбрана част от пехотата, съставена от арменски воини, успява да си пробие път през обкръжението и да изведе по странични пътеки императора в безопасност. Много голям брой византийски войници са избити, други са взети в плен заедно с обоза и императорските знаци .

Провалът на похода в България през 986 г. е удар върху усилията за укрепване на едноличната власт на Василий II във Византия. Скоро след битката при Траянови врата в Мала Азия избухва въстание на местни аристократи, които издигат претенденти за императорския престол и се борят срещу Василий в продължение на три години. В България също настъпват междуособици, но те са преодолени сравнително по-бързо с убийството на Арон и установяването на самовластието на Самуил.

Според историографите,  от момента, в който побеждава в прохода Траянови врата, Самуил става „господар на положението в Балканския полуостров“. В годините непосредствено след тази битка са отвоювани североизточните български земи, загубени през 971 г. Самуил и другите български войводи предприемат настъпление срещу Солун  в Елада и по източното крайбрежие на Адриатическо море. Военното надмощие на българите трае до битката при Сперхей през 996 или 997 г.  Според историците, обаче,  битката при Траянови врата само отсрочва края на Първата българска държава, който настъпва през 1018 г.
Автор: Тони